Gilles menjadi seorang ksatria dan mewarisi kakeknya, membeli perlengkapan terbaik untuk pertempuran di Orleans. Dia berkelahi dengannya seorang gadis, yang mengatakan bahwa dia mendengar suara orang-orang kudus dan terinspirasi untuk kebebasan Orleans dan menjadikan Charles VII raja Prancis. Gadis itu adalah Jean d’Arc.
Gilles setelah pertempuran Orleans menjadi dikenal di kalangan masyarakat dan dia adalah orang yang menobatkan Charles VII sebagai kaisar. Reputasinya mencapai tingkat tertinggi hingga tahun 1432 dan Gilles berada di urutan kedua setelah kaisar. Juga memiliki lima kastil dan banyak uang atas namanya setelah kematian kakeknya, Jean de Craon. Harta dan uangnya menjadikan Gilles salah satu orang yang paling dibenci di Prancis dan musuh-musuhnya berusaha untuk mendakwa dia dan mengendalikan kekayaannya.
Membosankan hidupnya setelah kematian kakeknya, menurut Gilles, dia tinggal di lima kastilnya dan memulai periode singkat tindakan mengerikan, tidak seperti kehidupan yang dia jalani sebelumnya. Gilles adalah homoseksual tetapi dia menikahi seorang gadis bernama Catherine de Thouars hanya karena alasan keuangan.
Di istananya, Gilles memikat anak laki-laki dengan berpura-pura mengajari mereka cara masyarakat kelas atas dan menyiksa mereka sampai mati, setelah memperkosa mereka untuk bersenang-senang. Banyak anak laki-laki dan perempuan menjadi korban Gilles dan pasangannya, dan jumlahnya dihitung dari 80 hingga 200 (yang lain mengatakan sekitar 600).
Juga, Gilles adalah seorang Kristen dan memberikan sebagian uangnya untuk membangun gereja kecil dan satu kuil katedral. Perilaku ini memberinya keuntungan karena memiliki pendeta di sisinya untuk melayani tujuannya. Tetapi Gilles tanpa menghasilkan uang dan gayanya pergi, ketika dia memiliki uang, dia menggunakan emas gerejanya untuk kebutuhannya.
Kebutuhannya dipenuhi dengan uang karena dia pensiun sebagai ksatria pada usia 36 tahun dan juga ingin menjadi politikus yang kuat. Karena dia orang yang lemah dalam politik, ada orang yang mendambakannya, dan dengan mudah menjadi sasaran.
Menurut fakta, Gilles sangat menginginkan uang dan ketenaran sehingga dia mulai memberikan uang kepada para alkemis. Para alkemis memanfaatkannya dan salah satu dari mereka, bernama Francois Prelati, mengatakan kepadanya bahwa dia dapat menjual jiwanya kepada iblis untuk menghasilkan uang dan menjadi terkenal. Prelati adalah seorang pelamar, tampan dan tampak seperti seseorang yang bisa dipercaya. Dia juga homoseksual dan Gilles jatuh cinta padanya. Tapi Prelati pintar dan memanfaatkan Gilles.
Semua tindakan tersebut membuat Gilles menjadi orang yang dibenci dan pada tanggal 15 Mei 1440, Gilles menculik pendeta Jean le Ferron. Itu adalah awal dari akhir bagi Gilles. Uskup Agung Nantes menyelidiki kastil Gilles dengan bantuan pasukan Duke untuk menemukan bukti kejahatan mengerikan Gilles. Gilles ditangkap bersama rekan-rekannya dan dijatuhi hukuman mati pada tanggal 26 Oktober 1440. Sebelum dieksekusi, Gilles mengakui kejahatannya tetapi detailnya sangat mengerikan bahkan hakim memerintahkan mereka untuk tidak menulis.